Die Spinosyne A und D der gleichnamigen Naturstoffklasse gelten als uerst potente sowie hoch selektiv wirkende Insektizide und werden weltweit zum Schutz zahlreicher, landwirtschaftlich wichtiger Kulturen eingesetzt. Im Jahr 2000 wurden erste Resistenzentwicklungen gegenber dem Wirkstoff Spinosad beobachtet. Es ist daher erforderlich im Rahmen eines modernen Resistenzmanagements neue aktive Spinosynderivate zu entwickeln. In der Dissertation werden die Synthesen neuartiger, enantiomerenreiner Spinosynanaloga auf der Grundlage von Untersuchungen zur Struktur-Wirkungsbeziehung beschrieben. Als Schlsselschritte wurden eine zweifache Heck-Reaktion, eine Evans-Aldoladdition und eine Yamaguchi-Makrolactonisierung eingesetzt.
Klappentext
Die Spinosyne A und D der gleichnamigen Naturstoffklasse gelten als äußerst potente sowie hoch selektiv wirkende Insektizide und werden weltweit zum Schutz zahlreicher, landwirtschaftlich wichtiger Kulturen eingesetzt. Im Jahr 2000 wurden erste Resistenzentwicklungen gegenüber dem Wirkstoff Spinosad beobachtet. Es ist daher erforderlich im Rahmen eines modernen Resistenzmanagements neue aktive Spinosynderivate zu entwickeln. In der Dissertation werden die Synthesen neuartiger, enantiomerenreiner Spinosynanaloga auf der Grundlage von Untersuchungen zur Struktur-Wirkungsbeziehung beschrieben. Als Schlüsselschritte wurden eine zweifache Heck-Reaktion, eine Evans-Aldoladdition und eine Yamaguchi-Makrolactonisierung eingesetzt.