Die 21-jährige Lexie Clark ist ehrgeizig, zielorientiert und ein klein wenig oberflächlich. Doch das ist okay, denn sie weiß, was sie will und wie sie es bekommt. Punkt Nummer eins: sich irgendwie in die elitären Kreise der Upper East Side schmuggeln, ihren Modeblog bekannt machen und sich und ihre Familie finanziell absichern. Womit sie jedoch nicht gerechnet hat ist Trip, ein einfacher Barkeeper, mit dem sie lediglich ein wenig Spaß haben will. Ob ihr Herz sich an diesen Plan hält, ist jedoch eine andere Frage.