Er hat alles, was andere Menschen sich wünschen: Geld, Macht und Frauen, so viele er haben kann. Doch Ryan Black ist gelangweilt von seinem Leben. Es gibt keine Spannung mehr, keine Überraschungen. Doch dann geht er mit seinem besten Freund Carl eine Wette ein. Er soll eine Kellnerin verführen. Was sich Ryan und Carl einfach vorstellen, verändert Ryans Leben.