Il maestro Ichabod Crane giunge nella colonia olandese di Tarrytown e s'innamora della giovane Katherine Van Tassel. Ma strane leggende circolano in quel villaggio, tra cui quella del cavaliere senza testa, che la notte si aggira per i boschi, e Ichabod avrà presto modo di fare la sua conoscenza.
Una dark story che ha ispirato numerose riduzioni cinematografìiche, non ultima quella di Tim Burton (Il mistero di Sleepy Hollow, 1999)