Die Rhodium-katalysierte Hydroformylierung erffnet einen konomisch sehr interessanten Weg zur Einfhrung der prparativ wertvollen Aldehydfunktion unter vergleichsweise milden Bedingungen. Die Chemo- Regio- und Stereoselektivitt kann dabei durch eine substratgebundene, Katalysator-dirigierende Gruppe kontrolliert werden; in diesem Fall die ortho-Diphenylphosphanylbenzoyl-Gruppe (o-DPPB). In dieser Arbeit wird eine regio- und stereoselektive Hydroformylierung von internen und terminalen Olefinen vorgestellt, welche direkten Zugang zum anti-Aldol-Retron gewhrt. Durch nachfolgende Cuprat-Addition wird der entsprechende sekundre Alkohol mit guter Diastereoselektivitt erhalten; daran anschlieend erfolgt eine Umesterung des o-DPPB-Esters, wodurch eine Wiederholung der vorhergehenden Schritte mglich ist. Durch diese neue Methode lassen sich Polypropionatketten in iterativer Weise aufbauen.
Klappentext
Die Rhodium-katalysierte Hydroformylierung eröffnet einen ökonomisch sehr interessanten Weg zur Einführung der präparativ wertvollen Aldehydfunktion unter vergleichsweise milden Bedingungen. Die Chemo- Regio- und Stereoselektivität kann dabei durch eine substratgebundene, Katalysator-dirigierende Gruppe kontrolliert werden; in diesem Fall die ortho-Diphenylphosphanylbenzoyl-Gruppe (o-DPPB). In dieser Arbeit wird eine regio- und stereoselektive Hydroformylierung von internen und terminalen Olefinen vorgestellt, welche direkten Zugang zum anti-Aldol-Retron gewährt. Durch nachfolgende Cuprat-Addition wird der entsprechende sekundäre Alkohol mit guter Diastereoselektivität erhalten; daran anschließend erfolgt eine Umesterung des o-DPPB-Esters, wodurch eine Wiederholung der vorhergehenden Schritte möglich ist. Durch diese neue Methode lassen sich Polypropionatketten in iterativer Weise aufbauen.