Phoebe Berman sehnt sich nach der großen Liebe, hat allerdings gleichzeitig panische Angst vor Intimität. Noch hat sie keine Ahnung, wie sie diese Angst in den Griff bekommen soll, zwei Dinge weiß sie aber ganz genau: 1. In einem Monat wird sie dreißig. 2. Sie ist immer noch Jungfrau. Bewaffnet mit einer von Liebesromanen inspirierten To-do-Liste gibt Phoebe sich einen Monat Zeit, um ihre Jungfräulichkeit zu verlieren. Es gibt sogar einige vielversprechende Kandidaten: ihren charmanten neuen Kollegen Finn, ihren Online-Game-Partner Matthew und ihren besten Freund und Mitbewohner Jonathan. Doch muss Phoebe vielleicht herausfinden, wer sie ist, bevor sie die große Liebe finden kann?