If, following the solvent extraction of a hydrocarbon from a plant, it is not known whether it is one or the other, a method of distinguishing the two is described by HENDRICKS, WILDMAN and JONES (1946). The technique involves the infra-red absorption spectra of the two isomers. At about 12 mp. the relative absorption coefficient of rubber is 42% greater than for gutta. ScHLESINGER and LEPER (1951) describe two procedures for separation of the rubber and gutta hydrocarbons from large quantities of crude chicle. In one, the chicle is extracted with benzene which dissolves both isomers. An excess absolute ethyl acetate is added and the mixture stored at 5° C overnight. The gutta precipitates out and the rubber remains in solution. The other method is as follows: (1) Ten grams of chicle are extracted with acetone for 24 hours in a Soxhlet extraction apparatus. (2) The insoluble material in the thimble is allowed to .. it dry, then immersed in 150 ml. of cold Skellysolve B in a refrigerator at 10° C and· allowed to stand for 48 hours with occasional agitation. (3) The thimble is then removed from the solvent and the enclosed residue washed several times with fresh, cold Skellysolve B. (4) An excess of acetone and a few drops of a concentrated aqueous solution of sodium iodide are added to the combined Skellysolve B extract and washings and allowed to stand overnight in a refrigerator.

- Contents.- Die niederen Terpene (ätherische Öle und Harze allgemein).- Gebietsumgrenzung.- A. Qualitative Nachweismethoden für Duftöle und Harze im pflanzlichen Material..- 1. Ätherische Öle.- 2. Harze.- B. Quantitative Methoden zur Bestimmung. des Duftölgehaltes in Pflanzenmaterial.- I. Duftölgehaltsbestimmung durch Messung im mikroskopischen Bild.- II. Extraktionsmethoden.- III. Destillationsmethoden.- C. Quantitative Methoden zur Bestimmung des Harzgehaltes von Pflanzenteilen.- D. Untersuchung isolierter ätherischer Öle und Harze.- 1. Trennung auf Grund von Dampfdruckunterschieden.- 2. Trennung von Duftöl- und Harzbestandteilen auf Grund von Löslichkeits- unterschieden.- 3. Trennung durch Adsorptionsanalyse.- 4. Optische Trennungsmethoden.- 5. Chemische Reaktionen für die Isolierung, den Nachweis und die Bestimmung niederer Terpenkörper.- Literatur.- Pyrethrins and Allied Compounds..- A. Distribution.- B. Active Principles.- C. Analysis.- I. Early Methods, 1929-1939.- II. Recent Developments: 1939-1951.- 1. Seil or Acid Method.- 2. Wilcoxon-Holaday or "Mercury Reduction" Method.- III. Present Day Position.- IV. Absorption Spectroscopy.- V. Discussion of Present-Dav Methods.- References.- Triterpene und Triterpen-Saponine.- A. Einleitung und Übersicht.- B. Zur Biogenese und Physiologie der Triterpene.- C. Qualitative Nachweismethoden für Triterpene.- I. Farbreaktionen.- II. Mikrochemische und histochemische Verfahren.- D. Methoden zum Nachweis und zur Gehaltsbestimmung von Saponinen.- I. Qualitativer Nachweis.- II. Gehaltsbestimmung.- 1. Hämolytischer Index.- 2. Oberflächenspannung.- III. Histochemischer Nachweis der Saponine mit Blutgelatine.- E. Methoden zur Isolierung und Kennzeichnung der Triterpene und einiger Saponine.- Literatur.- Phytosterine, Steroidsaponine und Herzglykoside......- A. Phytosterine.- I. Definition, Geschichtliches und Vorkommen.- II. Chemische Konstitution.- III. Die Darstellung von Phytosterinen.- IV. Nachweis und Bestimmung von Phytosterinen.- 1. Nachweis der Phytosterine.- 2. Bestimmung der Phytosterine.- V. Vorkommen und Eigenschaften einzelner Phytosterine.- Literatur.- B. Steroidsaponine.- I. Geschichtliches, Definition und Vorkommen.- II. Chemische Konstitution der Saponine.- III. Darstellung von Saponinen.- IV. Allgemeine Nachweis-und Bestimmungsmethoden.- V. Vorkommen, Darstellung u. Eigenschaften einzelner Saponine u. Sapogenine.- Literatur.- C. Herzglykoside.- I. Definition, Geschichtliches und Vorkommen.- II. Darstellung der Herzglykoside..- III. Chemischer Aufbau.- IV. Nachweis und Bestimmung.- V. Beschreibung der einzelnen Glykoside.- Literatur.- Carotinoids ..- A. General Distribution of C40-Carotenoids.- I. Higher Plants.- II. Cryptogams.- B. Separation and Identification.- I. Extraction of the Tissues.- II. Saponification of the Extracts.- III. Phase Separation (Partition between Immiscible Solvents).- IV. Chromatographic Separation.- V. Separation of Carotenes from Xanthophylls.- 1. Resolution of Carotenes.- 2. Xanthophylls.- C. Isolation and Identification of Pigments.- I. Crystallization.- II. General Properties.- 1. Absorption Spectra.- 2. Optical Rotation.- 3. Colour Reactions.- 4. Solubility.- 5. Derivatives.- 6. Vitamin A Activity.- 7. Special Tests.- III. Determination of Constitution of Carotenoids.- D. Quantitative Determination of Carotenoids.- I. ß-Carotene.- II. Other Carotenoids.- E. Carotenoids Containing Less than 40 Carbon Atoms.- References.- The Determination of Rubbrer and Gutta in Plants.- A. Chemical and Physical Properties.- B. Occurrence.- I. Rubber.- II. Gutta.- C. Methods of Analysis.- I. Qualitative Methods.- 1. Plant Tissues.- II. Quantitative Methods.- 1. Preparation of the Samples of Plant Tissues.- 2. Storage of the Samples of Ground Plant Tissues.- 3. Extraction of the Hydrocarbon from the Sample.- 4. Isolation of Rubber or Gutta from Latex.- 5. Quantitative Determination of the Hydrocarbon.- 6. Methods of Distinguishing between Rubber and Gutta Hydrocarbons.- D. Summary.- References.- Simple Benzene Derivatives..- A. Distribution and Properties of Phenols.- B. Qualitative Tests for Phenols.- I. Colour Reactions.- II. Precipitation Reactions.- III. Histochemical Detection of Free Phenols in Plants.- C. Identification of Phenols.- I. Derivatives.- II. Methods of Determining the Structure of Phenols.- D. Quantitative Determination of Phenols.- E. Aromatic Acids.- I. Properties and Isolation.- II. Detection of Aromatic Acids.- III. Identification of Aromatic Acids.- IV. Quantitative Determination of Aromatic Aeids.- References.- Natural Tropolones.- References.- Ein- un zweikernige Chinone.- A. Vorkommen und Verteilung ein- und zweikerniger Chinone in Pflanzen.- B. Isolierung von Chinonen aus biologischen Materialien.- C. Allgemeine Analytik chinoider Stoffe.- I. Qualitativer Nachweis.- II. Quantitative Bestimmungsmethoden.- D. Die einzelnen bisher aus Pflanzen isolierten ein- und zweikernigen Chinone und ihre wichtigsten analytischen Daten.- E. Vitamin K1.- I. Allgemeines.- II. Vorkommen von Vitamin K1 in den Pflanzen.- III. Bestimmung von Vitamin K1.- 1. Farbreaktionen.- 2. Titrationsmethoden.- 3. Physikalisch-chemische Methoden.- 4. Biologische Methoden.- 5. Einheiten der Vitamin K-Wirkung.- 6. Die Vitamin K-Aktivität anderer pflanzlicher Chinone.- Literatur.- Natural Phenylpropane Derivatives........- A. Introduction.- B. Hydrocarbons.- C. Alcohols.- D. Acids.- E. Esters.- F. Aldehydes.- G. Ketones.- H. Phenols.- I. Phenol Ethers.- References.- Lignans.- I. General Structure and Theory of Biosynthesis.- II. Isolation and Purification of Lignans.- 1. General Remarks.- 2. Various Lignans.- References.- Anthocyanins, Chalcones, Aurones, Flavones and Related Water-Soluble Plant Pigments.- A. The Distribution of Flavonoid Compounds in Nature.- I. Physiological Significance of the Naturally-Occuring Flavonoid Pigments.- II. The Known Flavonoid Pigments (Aglycones).- B. The Isolation of Flavonoid Compounds from Plant Materials.- I. Extraction.- II. Selective Precipitation of Lead Salts of Flavonoid Compounds.- C. Identification by Color Reactions.- I. Color Tests on Fresh Plant Tissues and Crude Extracts.- II. Color Reactions of Flavonoid Compounds.- 1. Anthocyanins and Anthocyanidins.- 2. Flavones, Chalcones and Aurones.- III. Color Reactions of Individual Classes of Flavonoid Compounds.- D. Analysis by Chromatographic Methods.- I. Paper Chromatography.- 1. Solvents.- 2. The Use of Two-dimensional Chromatography.- Color Reactions and Spray Reagents.- II. The Ex…