Ambientato poco prima la rivoluzione americana, la storia racconta di Rip Van Winkle, abitante di origine olandesi di un villaggio alle pendici dei monti Catskill. Amato da tutto il villaggio per la sua affabilità, è tuttavia molto pigro, motivo di costanti litigi con la moglie. Un giorno d'autunno, fuggendo dall'ennesima lite, si rifugia sui monti, dove incontra delle strane persone con cui condivide il loro particolare liquore. Al suo risveglio, tuttavia, scoprirà che qualcosa è cambiato…